Hidrocarbonetos aromáticos são geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vários anéis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula.
Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade além do benzeno e compostos relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade também ocorre em outras cadeias cíclicas. O furano, por exemplo,é um composto aromático em que o anel é formado por 4 átomos de carbono e um de oxigênio. Quando apresentam um só grupamento, o nome desse precede o nome da cadeia principal (ver benzeno).
Quando apresentar mais de um grupamento a numeração deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos carbonos de menor número possível. Uma nomenclatura típica é: orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4 respactivamente).
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos.
Exemplo de Aromático: NAFTALINA
A naftalina, quimicamente designada de naftaleno, é um hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída por dois anéis benzénicos condensados. Apresenta a fórmula molecular C10H8.
É uma substância cristalina branca, em forma de lâminas, volátil, com odor característico das esferas antitraça, e que arde com chama luminosa.
A naftalina encontra-se no petróleo apenas em pequenas quantidades, razão pela qual se obtém por destilação do alcatrão da hulha, no qual está presente numa proporção de aproximadamente 7%. Hoje em dia, na indústria petroquímica, também se obtém naftalina a partir do reforming (modificação) catalítico de hidrocarbonetos alifáticos.
Considera-se a naftalina como um híbrido de ressonância de três estruturas canónicas.
Esta sofre facilmente reações de substituição eletrofílica, principalmente na posição alfa que é a mais reactiva, nomeadamente reações de nitrificação, bromação, sulfonação e acidificação.
Por hidrogenação catalítica com níquel a 140-160 °C e a 30 atmosferas origina o 1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno ou tetralina, cuja reacção em condições mais fortes conduz à formação de per-hidronaftaleno ou decalina.
A oxidação catalítica da naftalina com pentóxido de vanádio transforma-o em anidrido ftálico, importante matéria-prima na síntese de poliésteres.
A naftalina usada antigamente como agente antitraça, é um composto de partida para o fabrico de muitos produtos químicos, como por exemplo o ácido ftálico, corantes, plásticos, solventes e derivados halogenados da naftalina (inseticidas, fungicidas e impregnantes para madeira).
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